Jak długo gród był zwiaząny z istnieniem siedziby kasztelana, tak długo był liczącym się w Wielkopolsce ośrodkiem władzy i handlu. Kiedy władca dzielnicy wielkopolskiej powołał do życia kasztelanię nad Obrą - nie wiadomo. Niewątpliwie jednak była ona związana ze Zbąszyniem ponad 200, a może i więcej lat.
Jak twierdzi poznański historyk Jerzy Łojko, urząd kasztelana zbąszyńskiego należał do grupy średnich w hierarchii ziemskiej w Wielkopolsce, a jego znaczenie zaczeło upadać po 1314 r., gdy król Władyslaw Łokietek zaczął reformować zarzadząnie państwem.

W miejsce kasztelanii powstawały wówczas starostwa podległe bezpośrednio władcy.
Pierwsza pisana wzmianka o mieście związana jest właśnie z nazwiskiem kasztelana; był nim Czcirad, zapisany też jako Ciecierad. Rządził w latach 1231 - 32. Jego następcą został Wincenty (1232) itd. Ostatnim kasztelanem był Tomisław z Małachowa (1420 - 21), zwany Małachowskim. Być może protolasta rodu posła Aleksandra Małachowskiego, który wspomina gdzieś o korzeniach pod Gnieznem, gdzie leży właśnie jakieś Małachowo.
Niektórzy z kasztelanów zaliczali się do wybitnych postaci na wielkopolskiej scenie politycznej; przykładem Kiełcz, wcześniej kasztelan sanocki, czy Wojciech z Lubrzy. Jednak XIV-wieczni kasztelanowie zbąszyńscy już nie odegrali żadnej poważnej roli historycznej, nie awansowali, a sama kasztelania uległa likwidacji za króla Władysława Jagiełły.

Zdaniem historyka Zdzisława Linkowskiego, wywodzącego się ze Zbąszynia, kasztelania była sporym ogranizmem wielkości mniej więcej dwóch obecnych powiatów, położonym równoleżnikowo. Jej kształt od biedy mógłby przypominać jajko ulokowane na osi - dziś sobie możemy tak powiedzieć - linii kolejowej z Toporowa (granica zachodnia) do Opalenicy (granica na wschodzie). Pólnocne granice przebiegały koło Jordanowa, Starego Dworu, Trzciela, Bolewic, zaś południowe obok Klępska, Kargowej, Niałka Wielkiego, Rostarzewa.

Gdy kasztelania istniała, Zbąszyń, przynajmniej do 1374 r., zaliczany był do głównych grodów Wielkopolski.
Odnotowuje to choćby przywilej koszycki. W latach 1296 - 1312 gród kasztelański był nawet ośrodkiem większej jednostki terytorialnej - dystryktu. Jak widać zatem nie tylko współcześnie, że wzrost miast zwiazany jest z władzą,
z administracją, i nie bez powodu parę lat temu była tak wielka wojna o siedziby powiatów.

Spis kasztelanów

• Czcirad, zapisany też jako Ciecierad (1231 - 32)
• Wincenty (1232)
• Wyszemir (1245)
• Przedpełk (1245)
• Trzebiesław (1246 - 50)
• Bodzęta (1261)
• Marcin Lis ze rodu Zarębów(1266 - 71)
• Wojciech Krzeczonowicz z rodu Dryjów (1276)
• Gniewomir (1277 - 86)
• ponownie Wojciech Krzeczonowicz z Lubrzy (1286 - 94)
• Kielcz z rodu Nałeczów (1295 - 96)
• Sulko Lasocic (1305)
• Chwał Biały z rodu Nałęczów (1340)
• Andrzej (1340)
• Krystyn z Żernik (1376 - 82)
• Mścigniew z Piątkowa (1391 - 1401)
• Szymon z Boguniewa (1403)
• Andrzej z Gorazdowa (1404 - 06)
• Sambora z Małachowa i Rosnowa (1411 - 1419)
• Tomisław z Małachowa (1420 - 21), zwany Małachowskim